Sus hermanos fueron: Gloria María «Golla», Rafael Gregorio, Avelina del Carmen «Chama», Rosa Leonor «Ocha», Abel Antonio, Elizabeth «Icha», Elver Augusto, Juan Manuel y Elvira Luz Díaz Maestre. Sus abuelos maternos fueron Manuel José Maestre y Eufemia Hinojosa. Este álbum incluyó los temas: No llores mama del compositor Rodolfo Barliza; la canción Que vaina tan difícil de Omar Geles; Aquí está lo tuyo de Rolando Ochoa; Hasta el fin del fin de Chema Moscote; El hermano Elías de la autoría de Diomedes; Ni amigos, ni novios de Romualdo Brito; Maduré del hermano de Diomdes, Rafael Díaz Maestre; Ay la vida del compositor Marciano Martínez; El humilde viajero de Edilberto Daza; La vida del artista de Máximo Móvil; Un ramito de olvido de Aurelio «Yeyo» Núñez; Por dos mil siglos del compositor José Alfonso «El Chiche» Maestre y la canción El mismo de siempre de Armando Morelli Socarrás. En 1996 grabaron Muchas gracias con los temas Se está pasando el tiempo de Luis Egurrola; Hay amores de Marciano Martínez; Con la misma vaina de Romualdo Brito; La suerte está echada de Hernán Urbina Joiro; La pretenciosa de Mario Zuleta; la canción Así me hizo Dios del compositor Fabián Corrales; Me mata mi Maye de Lisandro Meza; Duerme conmigo esta noche de José Alfonso «El Chiche» Maestre y Has cambiado de Jorge Valbuena.
De 2012 a 2013 Caracol Televisión emitió la telenovela Rafael Orozco, el ídolo, en la que Rafael Santos Díaz interpretó el papel de «Dionisio Maestre», camiseta valencia 2023 personaje basado en Diomedes. Diomedes Díaz como el más grande del vallenato del recuerdo, pero a sus inicios era muy criticado como también a Rafael Orozco con el Binomio de Oro. En el lugar se encontraba en ese momento Luz Consuelo Martínez, con quien Díaz también sostenía una relación amorosa y quien al parecer estaba embarazada de él. Dentro de esta lista se consideran artistas como Poncho Zuleta, Jorge Oñate, Romualdo Brito, Lucho Cuadros, Adanies Diaz, Elías Rosado, Silvio Brito y Alfredo Gutierrez, que aunque tuvieron estilos mas modernos que los de los juglares, no se consideraban como una revolución en la música vallenata. Incluyó también un Mosaico con los temas Ya viene amaneciendo y Las cajas que Diomedes interpretó a dúo con Martín Elías. La canción Gracias a Dios de su autoría fue grabada a dúo con Silvestre Dangond y un pregrabado del acordeón de Juancho Rois. Su composición Mi Muchacho fue grabada a dúo con su hijo Rafael Santos, y Colacho Mendoza y Álvaro López en acordeones.
En el 2011, Diomedes y Alvarito grabaron la producción musical titulada Con mucho gusto que incluyó las canciones Con mucho gusto de Omar Geles; El pajuate de Aurelio Núñez; Caray del cantante mexicano Juan Gabriel; Más allá del cielo de José Alfonso “El Chiche” Maestre; el tema La semillita de su hermano Rafael Díaz Maestre; Amor total del compositor Jacinto Leonardy Vega; Mi compañera de Emiliano Zuleta; Que me mate el dolor de Máximo Móvil; Tal como soy de Luis Egurrola; El profeta de Edilberto Daza; Gaviota del compositor Crispín Gutiérrez y Las vueltas de la vida, composición de Calixto Ochoa. Un saludo al coronel Ciro Hernando Chitiva, comandante de la Policía en el Cesar causó polémica, debido a los problemas judiciales que afrontaba Diomedes y la efusividad que el cantante mostró en un saludo vallenato en la canción Cabeza de hacha y en la que lo menciona «Mi coronel Ciro Hernando Chitiva: ¡insignia nacional!».
“Su música se conoció tarde porque no le apetecía grabar, ya que en esa época entrar a estudios no era el principal negocio para estos juglares que vivían de los toques que hacían por pueblos y veredas. En esta época Diomedes grabó el tema Ron pa’ to’ el mundo con el salsero Joe Arroyo para el álbum Súper Bailables del Año bajo el sello Sony Music. Diomedes y Zuleta en el álbum Mi biografía. También en 2009, Diomedes grabó un álbum con dos CD titulados Celebremos juntos al lado de varios cantantes y acordeoneros como homenaje a su vida musical. Otro apodo que le dieron sus fanáticos fue el de «El papá de los pollitos» en referencia a sus numerosos hijos cantantes, pero luego pasó a ser referencia a los demás cantantes del vallenato, en especial a los «nueva ola» o nueva generación. La admiración al poeta payanés precursor de la poesía moderna en Colombia, Guillermo Valencia, fallecido en 1943, fue inspiración para que Juancho Polo se cambiara su apellido por el del poeta a los 24 años de edad; por esta razón utilizó como segundo apellido Valencia.